Pages

16 April 2018

Manipulasi Gugus Fungsi


MANIPULASI GUGUS FUNGI
A.  Gugus Pelindung
Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Deproteksi adalah penghilangan atau reduksi gugus pelindung menjadi gugus fungsi awal yang dilindungi. Pemilihan gugus pelindung:
       1.    Mudah dimasukan dan dihilangkan.
       2.    Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
       3.    Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
       4.    Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.
Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok alcohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).

Hal ini stabil untuk berbagai reagen yang umum digunakan, seperti basis yang kuat, pereaksi Grignard, alkyl lithiums dan litium aluminium hidrida Asam-katalis hidrolisis menghilangkan kelompok MOM. Bromocatechol borana atau LiBF4 (lithium fluoroborate) dalam asetonitril (CH3CN) dan air juga telah digunakan untuk deproteksi kelompok MOM.

B.  Oksidasi dan Reduksi Protokol
Aldehid dan keton sama-sama mempunyai gugus karbonil (C=O). Dengan demikian, sifat fisika dan kimia keduanya hampir sama. Aldehid dan keton dapat dikenai reaksi reduksi maupun oksidasi, dan menghasilkan senyawa organik golongan lain.
Reaksi oksidasi terhadap aldehid menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidator yang paling umum digunakan untuk aldehid adalah kalium dikromat. Aldehid juga dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh oksigen bebas di udara.
Senyawa golongan keton sukar dioksidasi menggunakan oksidator apapun, termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah dioksidasi sedangkan keton tidak bisa dioksidasi
Aldehida direduksi menghasilkan alkohol primer, sedangkan keton menghasilkan alkohol sekunder.
Reduksi ikatan rangkap C=O lebih sulit direduksi daripada ikatan rangkap C=C. Dengan demikian, jika suatu senyawa mengandung gugus C=O dan C=C dikenai reaksi reduksi, maka C=C akan tereduksi terlebih dahulu.

Sumber:
Budimarwati .2012. Diktat Kuliah Kimia Organik Sintesis. Yogyakarta: FMIPA UNY.
https://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-reduksi-oksidasi-aldehida-dan-keton.html

Pertanyaan:
      1.    Mengapa gugus pelindung MOM hanya dapat dideproteksi dengan asam?
      2.    Bagaimana cara untuk mengoksidasi keton? Berikan contoh!

34 komentar:

Dyah miranti devy said...

Hai habib
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Giotama Demando said...

http://abdurrazaqh.blogspot.co.id/2018/04/manipulasi
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Devi fitria said...

terima kasih materinya, menurut saya jawabannya yaitu:
1. Karena MOM sensitif terhadap asam, sehingga dapat digunakan untuk melepas MOM kembali dan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Resilta Khairunnnisah said...

terimakasih habib,
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Terima kasih materinya
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

terima kasih habib
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Menurut saya hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

vindi annisa said...

Hai Habib , menurut saya :
1. Karena MOM diketahui sensitif terhadap asam sehingga digunakan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

terimakasih :)

Unknown said...

terimakasih pemaprannya
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil

Chemistman said...

Pertanyaan pertama fungsinya untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil

Kurnia Nastira Ningsih said...

Hai habib
saya akan menjawab :
1. Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl sehingga MOM dapat dideproteksi.
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton.

Unknown said...


Jawab:
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Pertanyaan kedua :
Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

nafisah amri said...

Karena MOM diketahui sensitif terhadap asam sehingga digunakan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil

Malhatul Ulfa said...

Terimakasih materinya
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Malhatul Ulfa said...

Terimakasih materinya
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Terimakasih habib,
Jawabannya :
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Menurut saya untuk jawaban no. 1 gugus pelindung MOM hanya dapat di deproteksi oleh asam dikarenakan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil sedangkan untuk jawaban no. 2 cara untuk mengoksidasi keton yaitu Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Materi yang menarik Habib,
1. Karena MOM sensitif terhadap asam, sehingga dapat digunakan untuk melepas MOM kembali dan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

terima kasih atas materinya
saya akn menjawab:
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

terimakasiih materinya..
saya akan menjawab pertanyaan kedua..
Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Terimakasih atas materi yg sangat menarik
Saya akan menjawab
Menurut saya
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Terimakasih materinya habib
1. Karena MOM sensitif terhadap asam, sehingga dapat digunakan untuk melepas MOM kembali dan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Hai habib
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

terimakasih atas penjelasan materinya habib, menuruts saya
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Aisyah said...

terimakasih habib,
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Terima kasih materinya bg habib.
1. Karena MOM diketahui sensitif terhadap asam sehingga digunakan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Claudia said...

terima kasih materinya bg habib, menurut saya jawabannya yaitu:
1. Karena MOM sensitif terhadap asam, sehingga dapat digunakan untuk melepas MOM kembali dan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Terima kasih materinya bg habib.
1. Karena MOM diketahui sensitif terhadap asam sehingga digunakan untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Tiur said...

Hai habib
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

terima kasih atas materinya
saya akn menjawab:
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

terima kasih atas materinya
saya akn menjawab:
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Unknown said...

Hai habib
1. Karena untuk mengembalikan ke bentuk awalnya yg lebih stabil
2. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan memutus ikatan-ikatan C-C. Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Post a Comment

Recent Posts