PEMBENTUKAN IKATAN C-C
Ikatan C-C adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron. Obligasi terdiri dari dua elektron, satu dari masing-masing dua atom. Ikatan c-c tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon. Dalam etana, orbital sp3 adalah hibridisasi orbital, tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi (misalnya sp2 ke sp2). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana (C2H6) merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon.
Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat digolongkan menjadi dua golongan:
Pembentukan ikatan C-C
1) Melalui reaksi radikal bebas
(Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai dan tidak digunakan dalam sintesis)
Pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi, misalnya pada contoh berikut ini :
2) Melalui reaksi antara C+ dengan C-
(Lebih terkendali dan digunakan dalam sintesis)
Hibridisasi
Hibridisasi atom C ada tiga macam yaitu: (1) hibridisasi sp3 misalnya pada metana (C-C), (2) hibridisasi sp2 misalnya pada etena (C=C), (3) hibridisasi sp misalnya pada etuna (C≡C).
Hiperkonjugasi
Adalah ikatan C – C apabila mengikat atom lagi dengan ikatan. Rangkap 2 atau 3 C-C kecil dari pada C-C perhitungan karena adanya pengaruh ikatan rangkap dua atau tiga yaitu elektron. atau pengaruh hiperkonjugasi. Terjadi semacam resonansi. Gejala ini disebut hiperkonjugasi yaitu karena adanya pergeseran elektron sehingga tidak berikatan secara parsial (atom H berdekatan) “no bond resonance” sehingga sering pula disebut konjugasi.
Seakan-akan mirip jarak ikatan rangkap tetapi tidak 100% hanya diantaranya.
PENYERANGAN ELEKTROFIL DAN NUKLEOFIL
Reaksi Adisi
Reaksi adisi terjadi jika ada dua molekul yang bergabung meng-hasilkan hanya satu produk.
A + B → A-B
1. Adisi elektrofilik
Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:
- Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+ yang terjadi secara lambat,
- Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,
Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr , mekanisme reaksi mengikuti langkah sebagai berikut:
2. Adisi nukleofilik
Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:
Adisi nukleofilik ini khusus untuk HX terhadap senyawa C = C – Z, dimana Z adalah CHO, COR, COOR, CN, NO2, SO2R, gugus ini mendominasi delokalisasi elektron pada senyawa intermediet.
Contoh: bagaimana mekanisme reaksi : CH2=CH-CH=O + Nu- + HZ?
Dari resonan 1:
Dari resonan 2:
Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi ini dimulai dengan satu bahan baku yang kemudian diubah menjadi dua produk.
A-B → A + B
Mekanisme reaksi ini meliputi hilangnya kation atau anion untuk membentuk intermediate ionik.
1. Reaksi eliminasi β
Bila alkilhalida yang mempunyai atom Hβ direaksikan dengan basa kuat, akan terjadi reaksi eliminasi dan terbentuk alkena.
Karena proton yang dihilangkan terletak pada kedudukan β terhadap halogen, maka reaksi ini disebut eliminasi β. Bila X adalah halogen, maka reaksi ini disebut dehidrohalogenasi. Eliminasi dapat pula terjadi bila X adalah gugus lepas yang baik, misalnya –OSO2R, -SR2 dan -SO2R.
Sebagai contoh:
2. Eliminasi α
Reaksi eliminasi α terjadi jika 2 atom atau gugus yang dihilangkan berasal dari atom karbon yang sama. Misalnya t-butoksida akan menghilangkan proton dari tribromometan (bromoform). Selanjutnya tribromo karbanion akan kehilangan ion bromida, sehingga terbentuk dibromokarbena, suatu intermediet yang sangat reaktif, yang dapat ditangkap (trapped) dengan sikloheksena.
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi terjadi jika dua bahan baku saling mempertukarkan gugus membentuk dua produk baru.
A-B + C-D → A-C + B-D
Mekanisme reaksi ini dimulai dengan penyerangan elektrofilik atau nukleofilik terhadap gugus fungsional kunci.
1. Reaksi substitusi nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
2. Reaksi substitusi elektrofilik
Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron.
Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik, yaitu:
Reaksi Penyusunan Ulang
Reaksi substitusi terjadi jika satu bahan baku membentuk satu produk dengan susunan atom dan ikatan yang berbeda (misal produk merupakan isomer dari bahan baku.
A → B
Mekanisme reaksi meliputi intermediate karbokation, dan kation yang pertama terbentuk (misal primer atau sekunder) tersebut berubah menjadi kation yang lebih stabil (misal tersier).
Sebagai contoh adalah penataan ulang yang melibatkan karbokation, kation 1-propilium dapat mengalami penataan ulang menjadi kation 2-propilium, yaitu dengan perpindahan satu atom hidrogen dengan pasangan elektronnya (geseran hidrida) dari C2 ke karbon C1 karbokationiknya.
Hal ini merupakan petunjuk bahwa kemantapan karbokation sekunder lebih besar daripada primer, tetapi geseran dalam arah yang berlawanan dapat berlangsung, asalkan dimungkinkan untuk mencapai kemampuan delokalisasi yang labih besar pada sistem orbital π suatu cincin benzena. Berikut ditunjukkan terjadinya penataan ulang dari karbokation tersier → sekunder.
Di sini terlihat adanya peluang untuk terjadinya penataan ulang yang lebih menarik dalam kation terdelokalisasi, misalnya penataan ulang pada sistem alilik. Sebagai contoh adalah dalam reaksi solvolisis SN1 dari 3-kloro-1-butena dalam etanol (EtOH).
Setelah terbentuknya karbokation, penyerangan oleh EtOH dapat terjadi pada C1 dan C2, dan ternyata diperoleh campuran dari kedua eter tersebut.
Sumber
Allinger, N. L., M. P. Cava, D. C. Jongh, C. R. Johnsons, N. A. Lebel dan C. L. Stevens. 1976. Organic Chemistry. New York: Worth Publishers Inc.
Fessenden, R. J dan J. S. Fessenden. 1992. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Pine, S. H., J. B. Hendrikson, D. J. Cram dan G. S. Hammond. 1980. Organic Chemistry. Fourth edition. New York: McGraw-Hill
Permasalahan:
1. Serangan elektrofil terhadap ikatan π membentuk suatu karbokation. Pada reaksi ini karbokation ada 2 yaitu karbokation sekunder dan karbokation primer. Bagaimana perbedaan antara kedua karbokation ini?
2. Jelaskan bagaimana Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan terhadap benzena?
3. Mengapa ikatan C-C bisa terbentuk melalui reaksi radikal bebas dan reaksi C+ dan C-?
12 komentar:
terima kasih atas materinya, karbo kation primer atm karbon yang membawa muatan positif hanya mengikat satu gugus alkil yang lain sedangkan karbokation seumder atom karbon yang bermuata positif yang meiliki 2 gugus alkil lain.
terima kasih habib, untuk pertanyaan no 2 menurut saya atom karbon pada senyawa benzen akan membentuk hibridisasi sp2, karbon menghibridisasi orbital 2s-nya hanya dengan dua orbital sp-nya dan satu orbital p pada atom karbon tidak terhibridisasi. 3 orbital s dan 1 orbital p mengalami tumpang tindih dengan orbital 1s hidrogen dan 1 orbital p pada karbon akan tumpang tindih dengan atom karbon lain membentuk ikatan sigma (σ) dan sisa orbital p setiap karbon akan tumpang tindih dengan sisinya membentuk ikatan pi (Л).
terimakasih habib, pertanyaan ke 2 menurut saya karena 6 atom pada senyawa benzen akan membentuk hibridisasi sp2, karbon menghibridisasi orbital 2s nya hanya dg 2 orbital 2 sp nya dan 1 orbital p pada atom karbon tidak terhibridisasi. 3 orbital s dan 1 orbital p mengalami tumpang tindih dg oebital 1s hidrogen dan 1 orbital p pada karbon akan tumpang tindih dengan atom karbon lain membentuk ikatan sigma dan sisa orbital p setiap karbon akan tumpang tindih dg sisinya membentuk ikatan phi
Hai Habib, saya akan menjawab pertanyaan anda yang pertama. Pada karbokation primer (1°), atom karbon yang membawa muatan positif hanya terikat pada satu gugus alkil yang lain sedangkan Pada karbokation sekunder (2°), atom karbon yang memiliki muatan positif terikat pada dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.
terimakasih
Terimakasih habib
Untuk pertanyaannya
3. Pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi. Dimerisasi adalah reaksi penggabungan dua molekul kecil yang dinamakan monomer membentuk dimer. Jika 3 (tiga) monomer yang bergabung, maka terbentuklah trimer. misalnya pada contoh berikut ini :
CH3. + CH3. ---> CH3 – CH3,sedangkan pada reaksiC+ dan C- Lebih terkendali dan digunakan dalam sintesis.
Terimakasih atas materinya habib
Saya akan menjawab pertanyaan
1. perbedaan dari karbokation primer dan karbokation sekunder adalah Pada karbokation primer (1°), atom karbon yang membawa muatan positif hanya terikat pada satu gugus alkil yang lain sedangkan Pada karbokation sekunder (2°), atom karbon yang memiliki muatan positif terikat pada dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.
2. pengaruh hibridisasi terhadap benzena adalah Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan. Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alsan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya. Terimakasig
Terima kasih atas materinya
Untuk jawaban nmr
2. pengaruh hibridisasi terhadap benzena adalah Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan. Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alsan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.
3. Pembentukan ikatan C-C melalui reaksi radikal bebas terkait dengan reaksi dimerisasi. Dimerisasi adalah reaksi penggabungan dua molekul kecil yang dinamakan monomer membentuk dimer. Jika 3 (tiga) monomer yang bergabung, maka terbentuklah trimer. misalnya pada contoh berikut ini :
CH3. + CH3. ---> CH3 – CH3,sedangkan pada reaksiC+ dan C- Lebih terkendali dan digunakan dalam sintesis.
Semoga bermanfaat
terimakasih untuk materinya. menurut saya
3. pembentukan C-C dari pasangan atom C yang mengalami radikal dimana setip 1 atom C menyumbangkan 1 elektron radikalnya dimana reaksi ini disebut juga dimerisasi.
Menurut saya pengaruh hibridisasi terhadap benzena adalah Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan. Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alsan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya
Terimakasih untuk penjelasan yang telah anda sampaikan ...untuk pertanyaan yang anda ajukan menurut saya
2. pengaruh hibridisasi terhadap benzena adalah Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan. Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alsan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.
terimakasih atas materinya, menurut saya
1. perbedaan dari karbokation primer dan karbokation sekunder adalah Pada karbokation primer (1°), atom karbon yang membawa muatan positif hanya terikat pada satu gugus alkil yang lain sedangkan Pada karbokation sekunder (2°), atom karbon yang memiliki muatan positif terikat pada dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.
2. pengaruh hibridisasi terhadap benzena adalah Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan. Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alsan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.
materi yang sangat menarik, menurut saya perbedaan dari karbokation primer dan karbokation sekunder adalah Pada karbokation primer (1°), atom karbon yang membawa muatan positif hanya terikat pada satu gugus alkil yang lain sedangkan Pada karbokation sekunder (2°), atom karbon yang memiliki muatan positif terikat pada dua gugus alkil yang lain, yang bisa sama atau berbeda.
Post a Comment